1960-е годы становятся фоном для необычной встречи двух совершенно разных людей. Закрытие нью-йоркского клуба на ремонт толкает Тони, известного своей прямолинейностью и обаянием, искать временную работу. В этот момент Дон Ширли, мастер музыкального искусства, планирует свой тур по южным штатам, где расовые предрассудки еще остаются непреодолимыми. В поисках надежного водителя и защитника, Дон нанимает Тони, надеясь, что его уличный опыт поможет преодолеть непростые моменты на их пути. Вместе они отправляются в незабываемое путешествие, которое вскоре превратится в испытание не только для их профессиональных навыков, но и для личных убеждений.
В ходе поездки, которые они совершают по разным городам и деревням, Тони и Дон сталкиваются с ситуациями, которые ставят под сомнение их предвзятые мнения и сформированные мировоззрения. Уличная культура, которую олицетворяет Тони, резко контрастирует с утонченным стилем и высокими стандартами Дона, что порой приводит к комичным, а порой к напряженным ситуациям. Их общение разрушает стереотипы и бросает вызов устоявшимся социальным нормам, позволяя каждому из них глубже понять не только другого, но и себя. Преодолевая различия, они становятся не только коллегами, но и настоящими друзьями, что меняет их восприятие окружающего мира и открывает новые горизонты для обоих.